Ciao a tutti, vi aggiorno sulla situazione.
Dopo diverse telefonate con l'assistenza Apple, del tutto inutili, e anche una visita ad un Apple Store, ancora più inutile, ho avuto la conferma che il problema non dipendeva da me, ma da iTunes.
Del resto, basta cercare in rete ed è pieno di segnalazioni identiche alla mia.
Ho fatto alcune prove e, aggiungendo a Musica dei semplici file audio, che quindi non possono essere presenti nel catalogo iTunes, il file audio si caricava sul Cloud senza alcun problema. Evidentemente il problema era nel sistema di "abbinamento" di iTunes Match.
Che poi in realtà, lasciando l'applicazione aperta sul MacBook, le canzoni si caricavano, al ritmo di 2/3 canzoni al giorno (l'upload di 2/3 canzoni normalmente è quasi istantaneo).
Ho fatto presenti tutti questi elementi nella mia ultima telefonata con Apple, che ovviamente cercava di accollare la colpa al mio computer, e mi hanno dato ragione sul fatto che evidentemente era una falla nel sistema che aveva problemi ad "abbinare" le canzoni.
Stamattina, senza fare niente, iTunes Match ha ripreso a funzionare correttamente.
Ho voluto condividere la mia esperienza, sperando che possa essere d'aiuto se in futuro ci dovessero essere problemi simili.